Rumus Struktur Benzena
Pertama kalinya benzena diisolasi pada tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London dan memberi nama hidrogen bikarburet. Tahun 1833, Eilhard Mitscherlich seorang ilmuwan Jerman berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
Mitscherlich menyebut senyawa tersebut sebagai benzin.
Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6. Rumus tersebut memberikan misteri karena tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom, dan atom H dapat mengikat satu atom. Setelah 40 tahun, mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal, seperti pada gambar berikut :
Struktur benzena yang diusukan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Struktur ini masih menimbulkan masalah karena atom C tidak sesuai dengan asas, dimana seharusnya mengikat 4 atom.
Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.
Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah- ubah.
Tanda panah dua arah menunjukkan bahwa benzena mengalami resonansi.
